Белокаменный красавец-монастырь, живописно расположившийся на левом берегу Волги, в нескольких километрах от Ярославля, основан в 1314 году епископом Ростовским Трифоном (до пострижения в схиму - Прохор). История возникновения обители связана с чудесным явлением иконы Божией Матери.
Как повествует житие, епископ Трифон, возвращаясь из поездки по северным районам обширной епархии, остановился на ночлег вблизи Ярославля. В полночь он увидел дивный яркий свет, озаривший небо. Выйдя из шатра со своим архиерейским посохом, святитель обнаружил неизвестно откуда взявшийся мост, по которому перешел через Волгу. В светящемся столпе его взору предстал образ Богородицы. Долго со слезами молился владыка перед чудным образом, а потом по тому же мосту перешел обратно к шатру.
По глубокому смирению он хотел утаить это чудо, но, собираясь в дорогу, путники не обнаружили архиерейского посоха. Уразумев Промысл Божий, Трифон рассказал о ночном событии своим спутникам. Все вместе на лодках они переправились через Волгу, так как чудесного моста уже не было, и увидели в лесу икону Божией Матери, а рядом с ней - святительский посох.
На этом месте за один день была построена церковь во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы, в которую вечером святитель Трифон внес явленную икону. Икона получила название Толгской, по имени речушки Толги, впадающей в Волгу на месте устроения обители. С тех пор 21 августа празднуется явление иконы и основание Толгской обители, одного из старейших и наиболее почитаемых монастырей Ярославской земли.
В XIV веке обитель представляла собой три-четыре кельи, обнесенные оградой, и обыденную (то есть построенную за один день) церковь, хранившую чудотворную икону. Но в начале XV века разразился сильный пожар, уничтоживший все монастырские постройки, всю церковную утварь и скромное имущество иноков. Монахи с тоской глядели на бушующее пламя, полагая, что образ погиб в огне. Однако вскоре икона была обнаружена в монастырской роще, чудесным образом спасенная от пожара. На этом месте была устроена часовня с точным списком иконы.
Деньги на возведение каменной Введенской церкви взамен сгоревшей пожертвовал некий новгородец Василий, получивший от Толгской иконы полное исцеление от тяжкого недуга. Царь Иван Грозный, посетивший Толгу в 1553 году на обратном пути из Кириллова монастыря, приложившись к Толгской иконе, исцелился от болезни ног, мучившей его после взятия Казани. Он преподнес монастырю богатые дары, на его средства была высажена уникальная кедровая роща при монастыре.
В 1670 - 1730-е годы складывается существующий ансамбль монастыря: Никольская церковь со Святыми воротами, Настоятельский корпус, новый Введенский собор, стены и башни. В 1683 году возведен величественный Введенский собор, который становится главным сооружением монастырского ансамбля. Пятиглавый белокаменный собор сооружался по проекту искусного зодчего митрополита Ростовского Ионы (Сысоевича), управлявшего в это время епархией.
В первой половине XVIII века построена Спасская церковь с больничными палатами для отставных военных чинов. Впервые в ярославском зодчестве проступают черты декоративно-насыщенного стиля барокко. Церковь отличается своеобразным куполом, вокруг которого расположены восемь главок. Верх купола увенчан более крупной девятой главой. Спасская церковь - необычайно гармоничное, уравновешенное и в то же время нарядное сооружение.
Царственные особы неоднократно посещали монастырь и делали ему богатые пожертвования. Здесь бывали императрица Анна Иоановна, Екатерина Вторая, Павел Первый. В 1913 году в Толгском монастыре побывал император Николай II с семьей.
Толгская святая обитель связана с именами знатных людей земли Русской. Здесь принял в 1681 году последнее причастие опальный патриарх Никон, скончавшийся по пути в Москву из многолетней ссылки. Здесь нашли упокоение представители древних княжеских родов - Голицыны, Вяземские, Троекуровы, Урусовы, погребены ярославский генерал-губернатор А. П. Мельгунов, герой Отечественной войны 1812 года генерал Н. А. Тучков.
В 1917 году Толгский монастырь был упразднен. Во Введенском соборе службы совершались до 1928 года, когда и его закрыли. В 50-е годы на территории монастыря располагалась детская исправительно-трудовая колония. Почти все монастырские постройки лежали в руинах, уникальная кедровая роща стала сохнуть...
В канун 1000-летия Крещения Руси в 1987 году началось возрождение обители уже как женского монастыря. Сегодня, посетив Толгу, только на фотографиях можно увидеть былую трагедию обители и понять, что совершен великий подвиг ее возрождения. Восстановлены монастырские храмы, игуменский дом, жилые корпуса, трапезная. В августе 1992 года был заново освящен Введенский собор. Это единственный храм в обители, в котором частично сохранились древние фрески. Неустанными трудами сестер-резчиц и иконописцев устраивается пятиярусный иконостас. Во Введенском соборе трижды совершал богослужения Святейший Патриарх Алексий II. Сейчас в обители 130 монахинь, часть из них живет на монастырском подворье в селе Введенское.
С особым чувством взирают паломники на вечнозеленую кедровую рощу. На сегодняшний день сохранилось немного кедров (около 30), но роща пополняется новыми деревьями. Туристам и посетителям сюда вход запрещен: только так можно уберечь сокровище от вытаптывания. Рощей можно полюбоваться только сквозь ограду. А каждый год, 21 августа, в Толгин день, в кедровую рощу совершается крестный ход с чудотворным образом Толгской иконы Божьей Матери.